Procedente de Jamaica, llegó Simón Bolívar a Los Cayos de San Luis, en la isla de Haití, el 24 de diciembre de 1815; se trasladó a Puerto Príncipe donde tuvo una entrevista, el 2 de enero de 1816, con el presidente Alejandro Petión, quien se comprometió en ayudarlo a liberar a Venezuela. De regreso a Los Cayos, una asamblea de los principales jefes refugiados, venezolanos y neogranadinos, acordó otorgarle el poder supremo; Bolívar empezó a organizar en seguida la expedición contra costa firme; con la ayuda del gobernador militar haitiano de Los Cayos, general Ignacio Marión, pudo vencer todos los obstáculos que se oponían a su proyecto. De Petión recibió toda la ayuda necesaria: más de 6.000 fusiles, municiones, víveres, una imprenta completa, el flete de algunas goletas y una importante suma de dinero; con la ayuda de Luis Brión, el Libertador organizó una pequeña flota de 7 goletas: Bolívar, General Mariño, General Piar, Constitución, Brión, Félix y Conejo acompañadas de otra de su amigo de Haití, Robert Sutherland, La Fortune. La expedición zarpó el 31 de marzo de 1816. En ella iban Manuel Piar, Santiago Mariño, Gregor MacGregor, Francisco Antonio Zea, Pedro María Freites, Bartolomé Salom, Pedro León Torres, Carlos Soublette, Pedro Briceño Méndez, Manuel Valdés, Diego Ibarra, Juan Bautista Bideau, Carlos Chamberlain, Juan Baillío, Carlos Eloy Demarquet, Renato Beluche, Henri Ducoudray-Holstein y otros. El Libertador, al rendir homenaje al presidente Petión y a sus compañeros de la Expedición de Los Cayos dice en su proclama a los pueblos de Venezuela, el 22 de octubre de 1818, desde su cuartel general de Angostura: «...Perdida Venezuela y la Nueva Granada, la isla de Haití me recibió con hospitalidad: el magnánimo presidente Petión me prestó su protección y bajo sus auspicios formé una expedición de 300 hombres comparables en valor, patriotismo y virtud a los compañeros de Leónidas...». Salió la expedición del puerto de Los Cayos, en la parte suroccidental de Haití; después de detenerse 3 días en la isla Beata al sur de la frontera entre Haití y Santo Domingo, siguió su rumbo, en los primeros días de abril de 1816, frente a la costa meridional de la hoy República Dominicana; para el 19 de abril se encontraban los expedicionarios en la isla de Vieques cerca de las costas de Puerto Rico, donde celebran con salvas de artillería aquella efemérides de la Independencia; siguen su viaje por las pequeñas Antillas y capturan cerca de la isla de Santa Cruz una goleta española; el 25 están en la islita holandesa de Saba, distante 20 km de San Bartolomé, de ahí se dirigen hacia Margarita y el 2 de mayo libran el combate naval de Los Frailes donde la escuadrilla de Brión sale victoriosa y captura el bergantín español El Intrépido y la goleta Rita. Al día siguiente tocan suelo venezolano en la isla de Margarita; el 7 del mismo mes, en la iglesia de la Villa del Norte, una asamblea de las principales autoridades de la isla, con el general Juan Bautista Arismendi a su cabeza, ratifican los poderes especiales conferidos a Bolívar en Los Cayos. Pasan después a Carúpano, donde desembarcan los expedicionarios y Bolívar, consecuente con su promesa a Petión, proclama la abolición de la esclavitud en Venezuela y sigue luego a Ocumare de la Costa. A pesar de los reveses sufridos por los expedicionarios y por el propio Libertador en Ocumare, la Expedición de Los Cayos permitió que Santiago Mariño, Manuel Piar y luego José Francisco Bermúdez emprendieran la liberación del oriente del país, y que MacGregor con Soublette y otros jefes se internaran definitivamente en Tierra Firme. Dice Vicente Lecuna que esa expedición «...abrió las puertas del país al extranjero, aseguró la base naval de los corsarios, dio fuerza y armas a los alzados del interior y preparó el triunfo definitivo de la República...».

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